Question

[化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）

對(duì)甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成藥物的中間體．請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系圖回答有關(guān)問(wèn)題：

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（1）D中含有官能團(tuán)的名稱是 ，A-B的反應(yīng)類型為 。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）寫出1種屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的C8H8O2的同分異構(gòu)體 。

丁香酚（）是對(duì)甲基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體，下列物質(zhì)與其能發(fā)生反應(yīng)的是 （填序號(hào)）。

A．NaOH (aq)  B．NaHCO3(aq)    C．酸性KMnO4(aq)      D．FeCl3(aq)

（5）寫出合成對(duì)甲基苯甲酸乙酯的化學(xué)方程式 。

 

Answer 1

（1） 羧基 加成反應(yīng)（各2分） （2）（2分）

（3）（2分）

（4）A C D（2分）

（5） （3分）

【解析】

試題分析：分子式為C8H8O2的有機(jī)物與B反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲酸乙酯，則根據(jù)對(duì)甲基苯甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B應(yīng)該是乙醇，C8H8O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在酸性高錳酸鉀溶液的作用下甲基被氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與水反應(yīng)生成乙醇，因此A是乙烯。乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，即1,2－二溴乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br。E水解生成F，則F是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH。乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知，D中含有官能團(tuán)的名稱是羧基。A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）屬于酯類說(shuō)明含有酯基，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則符合條件的C8H8O2的同分異構(gòu)體為。A、分子中含有酚羥基，能與NaOH溶液反應(yīng)，A正確；B．酚羥基與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)，B不正確；C．酚羥基和碳碳雙鍵均能被酸性KMnO4(aq)氧化，C正確；D．含有酚羥基，能與FeCl3(aq)反應(yīng)，D正確，答案選ACD。

（5）合成對(duì)甲基苯甲酸乙酯的化學(xué)方程式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書(shū)寫