Question

【題目】某研究小組擬以對苯二酚為原料合成染料G。合成路線如下：

中的含氧官能團名稱為________、________。

的反應(yīng)類型為________。

的分子式為，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：________。

的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均有4種不同環(huán)境的氫且水解產(chǎn)物之一是氨基酸。

已知：苯胺易被氧化；,寫出以和為原料制備的合成路線流程圖________（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】醚鍵 酰胺鍵或肽鍵 取代反應(yīng) 或

【解析】

（1）由G的結(jié)構(gòu)簡式，可知其含有的含氧官能團有：肽鍵、醚鍵；

（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A的酚羥基中H原子被-CH2CH3替代生成B；

（3）E的分子式為C17H19O3N，對比D、F的結(jié)構(gòu)，可知D中氨基中1個H原子被替代生成E，E發(fā)生硝化反應(yīng)生成F；

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明還含有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基或肽鍵，而水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，則含有α-氨基酸中羧基形成的酯基，由水解產(chǎn)物均含有4種H原子，結(jié)合該同分異構(gòu)體中含有手性碳原子，可知該該α-氨基酸為，另外水解產(chǎn)物為；

（5）甲苯引入的兩個基團應(yīng)處于對位，苯環(huán)上原取代基為羧基使新引入的取代基進行間位取代，故甲苯先發(fā)生鄰位硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成，再與反應(yīng)生成，最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。

（1）由G的結(jié)構(gòu)簡式可知官能團為醚鍵、酰胺鍵或肽鍵，故答案為：醚鍵；酰胺鍵或肽鍵；

（2）A→B的反應(yīng)為與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）由題意可知D與反應(yīng)生成E，再結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式分析可知D中氨基中的氫原子被取代，E的結(jié)構(gòu)簡式為，符合分子式為，故答案為：；

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物均有4種不同環(huán)境的氫且水解產(chǎn)物之一是氨基酸，說明結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，一個手性碳原子，酚羥基，酯基，且氨基連在酰氧鍵相鄰碳原子上，故結(jié)構(gòu)簡式為：或，故答案為：或；

（5）由苯胺易被氧化，可知，根據(jù)逆推法以和為原料制備的合成路線流程圖為：，故答案為：。