Question

19．用于合成樹脂的四溴雙酚F、藥物透過性材料高分子化合物PCL合成如下．

已知：$\stackrel{過氧化物}{→}$（R，R′代表烴基）
（1）W中-R是-CH₃．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）．
（4）D→X過程中所引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基．
（5）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，W中-R是-CH₃，故答案為：-CH₃；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反應(yīng)發(fā)生酯的水解反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；
（4）D→X過程：與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（5）由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件采取正、逆推法相結(jié)合推斷，關(guān)鍵是理解過氧化物條件下發(fā)生的反應(yīng)，較好的考查形成分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．