Question

9．圖為實驗室制溴苯的實驗裝置圖，請根據(jù)圖回答下列問題
（1）寫出實驗室制溴苯的化學方程式．
（2）雙球U型管中盛放的試劑是CCl₄，目的是吸收溴蒸氣，防止HBr的檢驗．
（3）試管中盛放的硝酸銀溶液，則試管中的現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成，離子方程式為Ag⁺+Br^-=AgBr
（4）試管上方的導管為什么不能伸入溶液中？
（5）得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用干燥劑干燥、④10%NaOH溶液潤洗、⑤水洗．正確的操作順序是B．
A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③
（6）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）．
a．苯不能使溴水褪色              b．苯能與H₂發(fā)生加成反應
c．溴苯沒有同分異構體           d．鄰二溴苯只有一種
（7）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．

Answer 1

分析 （1）在溴化鐵作催化劑條件下，溴和苯發(fā)生取代反應生成溴苯；
（2）溴和苯易揮發(fā)，導致生成的HBr中含有溴和苯，溴能和硝酸銀反應生成淡黃色沉淀，對HBr檢驗造成干擾，但溴、苯易溶于四氯化碳；
（3）HBr和硝酸銀發(fā)生復分解反應生成淡黃色沉淀；
（4）HBr極易溶于水，易產生倒吸現(xiàn)象；
（5）可溶性的物質易溶于水，所以用水洗滌易溶于水的物質；溴和氫氧化鈉能反應所以可用氫氧化鈉除去溴；干燥劑能吸收水分，利用物質沸點的不同可分離沸點不同的物質；
（6）根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應分析性質，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構．
（7）苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵．

解答 解：（1）在溴化鐵作催化劑條件下，溴和苯發(fā)生取代反應生成溴苯，反應方程式為，
故答案為：；
（2）溴和苯易揮發(fā)，導致生成的HBr中含有溴和苯，溴能和硝酸銀反應生成淡黃色沉淀，對HBr檢驗造成干擾，但溴、苯易溶于四氯化碳，所以雙球U型管中盛放的試劑是CCl₄，其作用是吸收溴蒸氣，防止干擾HBr的檢驗，
故答案為：CCl₄；吸收溴蒸氣，防止干擾HBr的檢驗；
（3）HBr和硝酸銀發(fā)生復分解反應生成淡黃色沉淀，所以看到的現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成，離子方程式為Ag⁺+Br^-=AgBr，
故答案為：有淡黃色沉淀生成；Ag⁺+Br^-=AgBr；
（4）HBr極易溶于水，如果將導氣管伸入到試管中易產生倒吸現(xiàn)象，答：防止倒吸；
（5）該反應中，鐵和溴能反應生成溴化鐵，溴化鐵作催化劑且易溶于水，所以混合物中含溴化鐵；苯和溴不可能完全反應，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同時還有溴化氫生成，所以混合物的成分有：溴化鐵、溴、苯、溴苯、溴化氫，
所以操作順序如下：
第一步：HBr、溴化鐵易溶于水而其它物質不易溶于水，所以先水洗洗去氫溴酸和溴化鐵；
第二步：溴和氫氧化鈉反應，所以用氫氧化鈉洗去溴單質；
第三步：第二步洗滌會殘留部分氫氧化鈉，氫氧化鈉能溶于水而其他物質不溶于水，所以用水洗去多余的氫氧化鈉；
第四步：用水洗滌后會殘留部分水分，所以用干燥劑除去多余的水；
第五步：兩者沸點不同，苯的沸點小，被蒸餾出，溴苯留在母液中，所以采取蒸餾的方法分離溴苯與苯，
故選；
（6）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應發(fā)生反應而褪色，這一點不能解釋，再就是如果是單雙建交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，這一點也不能解釋，
故答案為：ad；
（7）苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．
故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵．

點評 本題以溴苯制取為載體考查物質制備，側重考查物質分離提純、物質制備、物質檢驗等知識點，明確實驗原理及物質性質是解本題關鍵，注意物質檢驗時要排除其它物質的干擾，注意（5）操作先后順序，題目難度不大．