Question

19．植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛之功效．從樟科植物葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分．
I、甲經下列過程可轉化為乙：

（1）甲中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基，乙的結構簡式為．1mol乙最多可與5molH₂反應．
II、通過下列合成路線由乙可得丙（部分反應產物略去）：

已知下列信息：①RCH=CHR? $→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{2}}$RCHO+R?CHO
②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應．
（3）B→C的反應類型是氫氣/催化劑、加熱；A的結構簡式是OHC-CHO．
（4）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為．
（5）寫出同時符合下列要求的D的同分異構體的結構簡式．
a．屬于二取代苯
b．分子中有不同化學環(huán)境的氫原子5種，其個數比為1：1：2：2：2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 I．甲與HCl發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成Y為，Y發(fā)生消去反應生成乙為；
II．乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結合丙的分子式中碳原子數目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，丙的結構簡式為，據此解答．

解答 解：I．（1）甲與HCl發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成Y為，Y發(fā)生消去反應生成乙為；
（1）甲中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基，乙的結構簡式為，苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應，1mol乙最多可與 5mol H₂反應，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；；5；
II．乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結合丙的分子式中碳原子數目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，丙的結構簡式為，
（3）B→C是醛與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生的加成反應，A為OHC-CHO，
故答案為：氫氣/催化劑、加熱；OHC-CHO；
（4）乙與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）同時符合下列要求的D（）的同分異構體的結構簡式：a．屬于二取代苯；b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數比為1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應，含有酯基、碳碳雙鍵，該同分異構體結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，注意根據有機物的結構與反應條件進行推斷，關鍵是熟練掌握各種官能團結構和性質，有助于培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．