Question

13．化學式為C₉H₁₀O₂的有機物A存在如圖轉化關系：

提示：
Ⅰ．羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生轉化：R-CH═CH-OH→R-CH₂-CHO
Ⅱ．反應G→H中，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色
請回答下列問題：
（1）寫出下列有機物的結構簡式：BCH₃CHO，F(xiàn)．
（2）寫出高聚物J的鏈節(jié)．
（3）G→H反應的化學方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）A→D+E的化學方程式：．
（5）滿足下列條件的A的同分異構體有3種．
①與A具有相同官能團，
②含有對二取代苯環(huán)結構．

Answer 1

分析 由I發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，B氧化生成C，C與稀的氫氧化鈉反應生成D，則I為酯，B為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，則I分子中還含有1個C=C雙鍵，故B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），C為CH₃COOH，D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與與足量的氫氣反應生成G，反應G→H中，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，說明H中含有碳碳雙鍵，逆推G中含有羥基，D為CH₃COONa，D中不含苯環(huán)，有機物A考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，說明G含有苯環(huán)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結合分子式可知，應是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為甲基環(huán)己醇，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）由I發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，B氧化生成C，C與稀的氫氧化鈉反應生成D，則I為酯，B為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，則I分子中還含有1個C=C雙鍵，故B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與與足量的氫氣反應生成G，反應G→H中，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，說明H中含有碳碳雙鍵，逆推G中含有羥基，D為CH₃COONa，D中不含苯環(huán)，有機物A考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，說明G含有苯環(huán)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結合分子式可知，應是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為甲基環(huán)己醇，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，F(xiàn)為，
故答案為：CH₃CHO；；
（2）高分子化合物中重復出現(xiàn)的結構單元叫鏈節(jié)，高聚物J為，結構簡式為，鏈節(jié)為，
故答案為：；
（3）G為，H為，G→H是醇發(fā)生的消去反應，反應的化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）A為，E為，D為CH₃COONa，A→E+D為酯的水解，反應的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（5）A為，屬于酯類，滿足與A具有相同官能團，含有對二取代苯環(huán)結構，① ②
③，故共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)I的加聚產物確定I的分子式，根據(jù)反應條件判斷I含有的官能團，進而確定I的結構簡式，根據(jù)A的分子式與反應條件判斷A含有的官能團，結合E到H的系列轉化綜合分析確定A的結構，能較好的考查考生的自學能力和分析推理能力，題目難度中等．