Question

19．CyrneineA對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，制備CyrneineA可用香芹酮經(jīng)過多步反應(yīng)合成：下列說法不正確的是（　�。�

• A． 香芹酮化學(xué)式為C₁₀H₁₄O
• B． CyrneineA可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)
• C． 香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO₄溶液褪色
• D． 與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種

Answer 1

分析 A．由結(jié)構(gòu)可知分子式；
B．含-OH、碳碳雙鍵、-CHO；
B．香芹酮和Cyrneine A均含碳碳雙鍵；
D．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物中含酚-OH，共4種H．

解答 解：A．根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合鍵線式的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，香芹酮的化學(xué)式為C₁₀H₁₄O，故A正確；
B．Cyrneine A分子含有碳碳雙鍵、醛基以及羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，所以A可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，故B正確；
C．香芹酮和Cyrneine A分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C正確；
D．與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物，說明分子中含有酚羥基．如果苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則另一個(gè)取代基是丁基．要滿足分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該取代基應(yīng)該是-C（CH₃）₃，且與酚羥基是對位的；如果含有3個(gè)取代基，則另外2個(gè)取代基是乙基，與酚羥基的位置是鄰位時(shí)等效氫原子最少，有5種氫原子；如果是4個(gè)甲基與1個(gè)酚羥基，可滿足分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式有2種，故D錯(cuò)誤．
故選D．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重醇、烯烴性質(zhì)及同分異構(gòu)體的考查，題目難度中等．