Question

（14分）F是治療慢性髓樣白血病的新藥伊馬替尼的中間體，可由下列路線合成：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型

A→B　　　　　　　　　　 D→E　　　　　　　　　　　　

（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有　　　　　種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式　　　　

　�、偈嵌�取代苯　　②含有醛基 　�、勰芘cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（3） NBS（N－溴代丁二酰亞胺通常情況下是一種白色固體），是有機(jī)合成中一種很有用的溴代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　，

下列有關(guān)說法中錯誤的是____（填字母）。

A．該反應(yīng)是加成反應(yīng)　　　　 B．NBS的分子式為C4H4BrNO2

C．加入適當(dāng)?shù)娜軇┛梢约涌旆磻?yīng)的反應(yīng)速率

D．C與液溴反應(yīng)也能轉(zhuǎn)化為D，但可能會造成污染

（4)D在強(qiáng)堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機(jī)產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

 

Answer 1

（1）氧化反應(yīng)，取代反應(yīng)；（2）6，或及鄰、間位；

（3）++；

（4）

【解析】

試題分析：（1）A在催化劑存在時被空氣中的氧氣氧化得到B；A→B 的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；B與CH3OH在濃硫酸及加熱時發(fā)生取代反應(yīng)得到C：；C在NBS作用下反應(yīng)得到D：；D與發(fā)生取代反應(yīng)得到E：； E與水發(fā)生取代反應(yīng)得到F：。（2）滿足下列條件①是二取代苯；②含有醛基；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體一共有6種。它們的結(jié)構(gòu)簡式是或及它們的鄰、間位四種；（3）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為++；A．由方程式可知該反應(yīng)是取代反應(yīng)。錯誤。B．NBS的分子式為C4H4BrNO2。正確。C．加入適當(dāng)?shù)娜軇┛梢栽龃蠓磻?yīng)物的濃度，因而可以加快反應(yīng)的反應(yīng)速率。正確。D．C與液溴發(fā)生取代反應(yīng)也能轉(zhuǎn)化為D，但由于液溴有揮發(fā)性，而且產(chǎn)生的HBr容易形成酸霧，因此可能會造成污染。正確。故選項為A。（4)D在強(qiáng)堿溶液中充分水解后再酸化，得到有機(jī)產(chǎn)物，因為在分子中含有兩個官能團(tuán)，水解可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

考點：考查 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及化學(xué)方程式與鐵粉異構(gòu)體的種類和書寫的知識。