Question

已知：-R

KMnO4

H+

 -COOH，從A出發(fā)，發(fā)生下列圖示的一系列反應(yīng)，其中W和Z互為同分異構(gòu)體．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①

 

，②

 

．
（2）寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式：
③

 

．④

 

．
（3）與  互為同分異構(gòu)體，屬于酚類(lèi)且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位取代基的化合物共有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

，

 

．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有

 

種，請(qǐng)寫(xiě)出其中化學(xué)式不同的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CHO，D進(jìn)一步氧化生成C為CH₃COOH．A水解得到C₈H₈O₂與對(duì)苯二甲醇，可推知A含有酯基，C₈H₈O₂中含-COOH，且能被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化得到F，說(shuō)明C₈H₈O₂中有烴基，所以C₈H₈O₂為，則F為，故A為或，F(xiàn)和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成W為或，對(duì)苯二甲醇和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z為或，由于W和Z互為同分異構(gòu)體，所以W為，Z為，據(jù)此解答．

解答： 解：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CHO，D進(jìn)一步氧化生成C為CH₃COOH．A水解得到C₈H₈O₂與對(duì)苯二甲醇，可推知A含有酯基，C₈H₈O₂中含-COOH，且能被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化得到F，說(shuō)明C₈H₈O₂中有烴基，所以C₈H₈O₂為，則F為，故A為，F(xiàn)和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成W為或，對(duì)苯二甲醇和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z為或，由于W和Z互為同分異構(gòu)體，所以W為，Z為，
（1）反應(yīng)①是乙烯與是發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)②A在酸性條件下的水解反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（2）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CHO+2H₂O，反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CHO+2H₂O；+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（3）B為，與B互為同分異構(gòu)體，屬于酚類(lèi)則含有酚羥基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位取代基的化合物有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，
故答案為：；；
（4）根據(jù)以上分析，A為或，共2種，故答案為：2；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．