Question

3．實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂+H₂O
CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下l40℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷，裝置如圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：
（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能快地把反應(yīng)溫度升高到170℃左右，其目的有ad（填正確選項(xiàng)前的字母）
a．引發(fā)反應(yīng)
b．加快反應(yīng)速度
c．防止乙醇揮發(fā)
d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（2）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）
（3）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中裝置B可以防止倒吸，并檢查裝置C、D是否堵塞，寫(xiě)出裝置D堵塞時(shí)B中的現(xiàn)象當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大
（4）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是溴的顏色完全褪去
（5）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管．

Answer 1

分析 本題是實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的實(shí)驗(yàn)探究題，其原理是利用乙醇和濃硫酸混合加熱到170℃，通過(guò)醇的消去制得乙烯，再利用乙烯與溴的加成得到1，2-二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程中要關(guān)注乙醇與濃硫酸反應(yīng)的副產(chǎn)物SO₂和CO₂對(duì)實(shí)驗(yàn)的干擾，因?yàn)镾O₂能和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)消耗溴，另外1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)低易凝結(jié)堵塞裝置，同時(shí)沸點(diǎn)低易揮發(fā)，因此要注意控制溫度，以減少產(chǎn)品的損失和實(shí)驗(yàn)操作的安全，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水；
（2）根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對(duì)大小解答；
（3）當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大；
（4）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無(wú)色；
（5）溴易揮發(fā)，冷卻防止溴大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞．

解答 解：本題是實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的實(shí)驗(yàn)探究題，其原理是利用乙醇和濃硫酸混合加熱到170℃，通過(guò)醇的消去制得乙烯，再利用乙烯與溴的加成得到1，2-二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程中要關(guān)注乙醇與濃硫酸反應(yīng)的副產(chǎn)物SO₂和CO₂對(duì)實(shí)驗(yàn)的干擾，因?yàn)镾O₂能和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)消耗溴，另外1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)低易凝結(jié)堵塞裝置，同時(shí)沸點(diǎn)低易揮發(fā)，因此要注意控制溫度，以減少產(chǎn)品的損失和實(shí)驗(yàn)操作的安全，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙醚，到170℃左右才能生成乙烯，故選：ad；
（2）1，2-二溴乙烷的密度大于水，所以粗1，2-二溴乙烷應(yīng)在下層，故答案為：下；
（3）當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大，
故答案為：當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大；
（4）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無(wú)色，D中溴顏色完全褪去說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（5）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞，導(dǎo)致B中長(zhǎng)導(dǎo)管內(nèi)液面上升，
故答案為：冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管．

點(diǎn)評(píng) 本題考查制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，把握制備實(shí)驗(yàn)原理、混合物分離提純實(shí)驗(yàn)等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目難度中等．