Question

15．實(shí)驗(yàn)室用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	一l30	9	-1l6

回答下列問(wèn)題：
（1）寫出該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)生的所有主要反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br．
（2）在此制各實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度170℃左右，其最主要目的是d．（填正確選項(xiàng)前的字母，下同）
a．引發(fā)反應(yīng)   b．加快反應(yīng)速度    c．防止乙醇揮發(fā)      d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（3）在裝置C中應(yīng)加入c，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體．
a．水        b．濃硫酸        c．氫氧化鈉溶液       d．飽和碳酸氫鈉溶液
（4）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是溴的顏色完全褪去（填實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）．
（5）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層
（6）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用b洗滌除去．
a．水       b．氫氧化鈉溶液   c．碘化鈉溶液         d．乙醇
（7）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚．可用蒸餾的方法除去．
（8）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管．

Answer 1

分析 （1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170℃產(chǎn)生乙烯；乙烯分子含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，D中發(fā)生乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷；
（2）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚；
（3）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性氣體為SO₂、CO₂可以和氫氧化鈉反應(yīng)；
（4）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無(wú)色；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大；
（6）因Br₂能與NaOH溶液反應(yīng)，且1，2-二溴乙烷與水互不相溶，所以用氫氧化鈉溶液吸收Br₂，采用的儀器是分液漏斗．
（7）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離；
（8）溴易揮發(fā)，冷卻防止溴大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞．

解答 解：（1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，
故答案為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br；
（2）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚，可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是：減少副產(chǎn)物乙醚生成；
故答案為：d；
（3）濃硫酸具有脫水性、吸水性和強(qiáng)氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳在水中溶解度小，高錳酸鉀不能吸收二氧化碳，濃硫酸既不能吸收二氧化碳，也不能吸收二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)：SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，
故答案為：c；
（4）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無(wú)色，D中溴顏色完全褪去說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，有機(jī)層在下層，
故答案為：下；
（6）a．溴更易溶液1，2-二溴乙烷，用水無(wú)法除去溴，故a錯(cuò)誤；
b．常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，故b正確；
c．NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘與1，2-二溴乙烷互溶，不能分離，故c錯(cuò)誤；
d．酒精與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d錯(cuò)誤，
故答案為：b．
（7）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾；
（8）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞，導(dǎo)致B中長(zhǎng)導(dǎo)管內(nèi)液面上升，
故答案為：冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管．

點(diǎn)評(píng) 本題考查制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，把握制備實(shí)驗(yàn)原理、混合物分離提純實(shí)驗(yàn)等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目難度中等．