Question

10．有甲、乙、丙三種物質：
甲：  乙：

丙分子式	C9H8O
部分性質	能使Br2/CCl4褪色

（1）關于乙下列敘述正確的是bd
a．1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和2mol NaOH反應
b．該有機物能使酸性KMnO₄溶液褪色
c．該有機物的分子式為C₉H₁₁Cl
d．該有機物在一定條件下，能發(fā)生消去反應、取代反應、氧化反應和還原反應
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
①反應Ⅰ的反應條件是光照
②其中反應II的化學方程式是+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖：

①寫出反應②的化學方程式
②寫出C與丙的結構簡式、．

Answer 1

分析 （1）a．該物質只有氯原子發(fā)生水解生成的HCl能和NaOH反應；
b．連接苯環(huán)的碳原子上含有H原子的支鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；
c．根據結構簡式確定分子式；
d．該物質含有苯環(huán)、醇羥基和氯原子，有苯、醇和鹵代烴的性質；
（2）①甲發(fā)生取代反應生成，需要光照條件；
②和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成Y，然后Y發(fā)生部分加成反應生成乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A，則A結構簡式為，A發(fā)生水解反應生成B，則B結構簡式為
，B發(fā)生氧化反應生成C，C結構簡式為，C發(fā)生反應生成丙，根據C和丙的分子式、C能使溴的四氯化碳溶液褪色知，C發(fā)生氧化反應生成丙，丙結構簡式為．

解答 解：（1）a．該物質只有氯原子發(fā)生水解生成的HCl能和NaOH反應，所以1mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和1mol NaOH反應，故錯誤；
b．連接苯環(huán)的碳原子上含有H原子的支鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以該物質能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
c．根據結構簡式確定分子式為C₉H₁₁OCl，故錯誤；
d．該物質含有苯環(huán)、醇羥基和氯原子，有苯、醇和鹵代烴的性質，所以能發(fā)生消去反應、取代反應、氧化反應和還原反應，故正確；
故選bd；
（2）①甲發(fā)生取代反應生成，需要光照條件，故答案為：光照；
②和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成Y，然后Y發(fā)生部分加成反應生成乙，反應方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A，則A結構簡式為，A發(fā)生水解反應生成B，則B結構簡式為
，B發(fā)生氧化反應生成C，C結構簡式為，C發(fā)生反應生成丙，根據C和丙的分子式、C能使溴的四氯化碳溶液褪色知，C發(fā)生氧化反應生成丙，丙結構簡式為；
①反應②的化學方程式為，故答案為：；
②C與丙的結構簡式分別為、，故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結構和性質，為高頻考點，明確有機物官能團及其性質關系、反應條件等知識點是解本題關鍵，注意（3）題反應前后分子式的變化是解該題的關鍵，題目難度中等．