3、乙醛的制法：

發(fā)酵法(乙醇氧化法)：

乙炔水化法：

乙烯氧化法：

說明：

2、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，因醛屬羰基化合物，該結(jié)構(gòu)碳原子為C＝O不飽和碳原子，故醛可發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。因羰基的吸電子影響，其α－H較活潑，故醛與醛之間可發(fā)生加成反應(yīng)，因醛中碳原子氧化數(shù)小于4，故醛既可發(fā)生氧化反應(yīng)，又可發(fā)生還原反應(yīng)。

以乙醛為例說明：

(1)加成反應(yīng)：(以乙醛為例)

CH₃CHO+HCN→(　　　　　　　)在有機(jī)合成中可用此反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈。

CH₃CHO+NH₃→(　　　　　　　)

CH₃CHO+CH₃CH₂OH→(　　　　　　)

工業(yè)上主要利用該種反應(yīng)制各類醇

(2)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

I. 氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：

反應(yīng)通式為：RCHO+Ag(NH₃)₂OH 　　　　　　　　　　　　　　　

特殊反應(yīng)為：HCHO+Ag(NH₃)₂OH　 　　　　　　　　　　　　　　　 　

和新配制Cu(OH)₂懸濁液的反應(yīng)：

反應(yīng)通式為：RCHO+Cu(OH)₂　　　　　　　　　　

特殊反應(yīng)為：HCHO+Cu(OH)₂　　　　　　　　　　

在有機(jī)化學(xué)中可利用上述兩反應(yīng)鑒別有機(jī)化合物中是否含有醛基。

Ⅱ. 醛的還原反應(yīng)有多種，只需理解與氫氣的加成反應(yīng)。

RCHO+H₂(　　　　)

在有機(jī)合成中經(jīng)常用到此部分的物質(zhì)轉(zhuǎn)化：

1、醛是烴分子中的H被－CHO取代后所生成的烴的衍生物，飽和一元醛的通式為：C_nH_2nO。常溫下，碳原子個(gè)數(shù)在12以下的是液體，高級(jí)醛和芳香醛多為固體，醛分子可以與水形成氫鍵，故低級(jí)醛酮(碳原子數(shù)在4以下)易溶于水，分子中5個(gè)以上碳原子的醛微溶或難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。

甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，是一種有刺激性氣味的氣體，易溶于水，其一定濃度的水溶液俗稱福爾馬林，可用來浸制生物標(biāo)本或種子殺菌。在工業(yè)上可用于制脲醛樹脂、酚醛樹脂。

乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，是一種有刺激性氣味的無色液體，易溶于水。

苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，是制造染料、香料的中間體。

(一)酚

1、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

①苯酚俗稱石炭酸分子式為C₆H₆O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱酚羥基，酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羥基直接取代苯環(huán)上的氫原子所形成的烴的衍生物

②苯酚是無色有特殊氣味的晶體，熔點(diǎn)為43℃，暴露在空氣中因部分被氧化而顯粉紅色，常溫下苯酚易溶于有機(jī)溶劑，在水中溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶。苯酚是一種重要的化工原料。用于藥皂、消毒、合成纖維、合成樹脂等，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。

2、酚的化學(xué)性質(zhì)

①苯環(huán)對(duì)羥基影響：由于受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離，由于電離生成的H⁺濃度很小，不能使酸堿指示劑變色。向常溫時(shí)苯酚的濁液中滴入NaOH溶液，現(xiàn)象是溶液由渾濁變澄清，這一反應(yīng)事實(shí)顯示了苯酚有酸性。向苯酚鈉溶液中通入CO₂氣體，現(xiàn)象是溶液分層生成苯酚，這一反應(yīng)證明苯酚的酸性比碳酸弱。

②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上氫性質(zhì)活潑，容易被其他原子或原子團(tuán)取代。

a、向盛有苯酚稀溶液的試管中逐滴加入濃溴水，現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

此反應(yīng)可用于鑒別苯酚的存在。

苯酚還可與濃硝酸作用產(chǎn)生硝基化合物：

b. 苯酚遇FeCl₃溶液呈紫色，稱為苯酚的顯色反應(yīng)，因而這一反應(yīng)可用來鑒別苯酚或鑒別Fe³⁺；

c. 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而活化，表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂：

3、苯酚的制法：

工業(yè)上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般條件下，鹵代苯并不能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故若要除去鹵代苯中所混有的X₂，可用NaOH溶液除去。

說明：

1、羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物稱為酚，當(dāng)羥基與鏈烴基相連時(shí)稱為醇，而羥基與羰基相連時(shí)稱為羧酸。醇、酚和羧酸都能與活潑金屬(如鈉)反應(yīng)產(chǎn)生H₂，但是，醇不能與堿和鹽反應(yīng)，而酚和羧酸都可與堿發(fā)生中和反應(yīng)，其中酚可與Na₂CO₃反應(yīng)，但不能與NaHCO₃反應(yīng)，且反應(yīng)中無CO₂放出，而羧酸可與碳酸鹽、碳酸氫鹽作用產(chǎn)生CO₂，由此說明，這三種羥基的活潑性是：羧酸羥基＞酚羥基＞醇羥基；

2、受苯環(huán)的影響，酚中的羥基氫活性增強(qiáng)，易被氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，故苯酚露置于空氣中被氧化成粉紅色，也能被酸性KMnO₄溶液等強(qiáng)氧化劑所氧化；

3、苯酚中的酚羥基一般不與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但在有機(jī)酸的酸酐存在時(shí)，酚羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯

4、除去試管壁上所附著的苯酚，可用酒精或NaOH溶液清洗，而除皮膚或衣服上所沾的苯酚，則只能用酒精清洗。

例1、下列物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是：

解析：同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物則應(yīng)是-OH與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的只有C選項(xiàng)的。

同系物的第二個(gè)必備條件是組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂ 原子團(tuán)，比苯酚多一個(gè)CH₂ ，所以為苯酚的同系物。

答案：C

例2、白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br₂或H₂的最大用量分別是：

A、1mol　　 1mol　　　　B、3. 5 mol　 7mol

C、3. 5mol　 6mol　　　　D、6mol　　　 7mol

解析：本題考查的是官能團(tuán)及有機(jī)物的性質(zhì)。該物質(zhì)中含有酚羥基和C＝C，因此，應(yīng)具有酚和烯烴的性質(zhì)：可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及具有一定的酸性等。由于受酚羥基的影響，苯環(huán)中與羥基鄰、對(duì)位的H原子活性增強(qiáng)，易與X₂發(fā)生取代，本題中共有5個(gè)鄰位H，故可與5molBr₂發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)還存在一個(gè)C＝C，故也能與1molBr₂發(fā)生加成反應(yīng)，即可與6molBr₂發(fā)生反應(yīng)；而苯環(huán)和C＝C都可與H₂發(fā)生加成，故共可與7molH₂加成。故本題答案為：D

答案：D

例3、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；Na、NaOH、NaHCO₃分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為：

A、3：3：3　　B、3：2：1　　C、1：1：1　　D、3：2：2

解析：本題考查的是羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的判斷及性質(zhì)比較。題給結(jié)構(gòu)中羧酸羥基、酚羥基、醇羥基各有一個(gè)，根據(jù)羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的性質(zhì)可知：可與3mol的Na反應(yīng)、2mol的NaOH反應(yīng)、1mol的NaHCO₃反應(yīng)，故答案為：B

答案：B

例4、使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是：

A、FeCl₃溶液　　B、溴水　　C、KMnO₄溶液　　D、金屬鈉

解析：有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個(gè)方面；有機(jī)物的溶解性、密度；有機(jī)物燃燒情況；有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(常用的有機(jī)試劑)；有時(shí)也可以利用特征的顯色反應(yīng)。本題中溴水與酒精互溶，無現(xiàn)象；與苯酚作用產(chǎn)生白色沉淀，與己烯作用生成鹵代烴，不溶于水，但溴水顏色褪去；與甲苯不反應(yīng)，但甲苯可以萃取溴，溶液分層，上層橙紅色，下層無色。因此，可用溴水鑒別四種無色液體。

答案：B

醇羥基、酚羥基和羧酸羥基的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較

醛的氧化反應(yīng)

了解苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系；掌握苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法及用途；

了解醛的概念、飽和一元醛的分子通式；掌握醛類物質(zhì)的一般化學(xué)性質(zhì)和醛的檢驗(yàn)。

酚和醛的性質(zhì)

(二)苯及其同系物：

1、苯的結(jié)構(gòu)：分子式：C₆H₆，最簡(jiǎn)式CH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(凱庫勒式)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子為平面結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角均相等，鍵角120°，鍵長(zhǎng)介于單、雙鍵之間，苯分子中的鍵是一種獨(dú)特的鍵，由一個(gè)大π鍵和6個(gè)鍵組成。

2、苯的性質(zhì)

物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊香味、易揮發(fā)的液體，熔點(diǎn)5.5℃、沸點(diǎn)80.5℃，當(dāng)溫度較低時(shí)凝結(jié)成無色晶體。比水輕，難溶于水，是常用的有機(jī)溶劑，苯是重要的有機(jī)化工原料。

苯的化學(xué)性質(zhì)：苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯分子穩(wěn)定性，常溫下苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性KMnO₄溶液所氧化，在一定條件下，苯能與Cl₂、溴單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生反應(yīng)。

⑴取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、濃硝酸的取代)：

⑵燃燒反應(yīng)：

⑶加成反應(yīng)(與H₂加成)

3、苯的同系物：

苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式為：C_nH_2n－6(n≥6)，而芳香烴是指分子中有苯環(huán)的烴，它可以含有1個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯的同系物屬于芳香烴。芳香族化合物是指分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，它包括芳香烴和它們的衍生物。

苯的同系物的物理性質(zhì)：苯的同系物一般為無色液體，具有特殊氣味，有毒，難溶于水，密度比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑.

苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物中含苯環(huán)和烷基，二者共同影響，使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡(jiǎn)單相加。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。

①取代(比苯更容易，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響)

甲苯與液溴的取代：

a、苯環(huán)上的取代

b、側(cè)鏈上的取代

②氧化反應(yīng)：燃燒生成CO₂和H₂O，能被酸性褪色

③加成反應(yīng)：(與H₂加成，生成環(huán)己烷等物質(zhì))

說明：

1、苯及其同系物能將溴水中的溴萃取，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，萃取了溴的苯或苯的同系物在上層，呈橙色，水在下層。

2、書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變?nèi)〈�基的位置，變�(nèi)〈�基碳鏈的長(zhǎng)短。如C₉H₁₂對(duì)應(yīng)的苯的同系物有以下八種同分異構(gòu)體。

3、發(fā)生加成反應(yīng)，苯及其同系物比烯烴、炔烴困難；

4、苯及其同系物發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，條件不同，產(chǎn)物不一樣。當(dāng)在鐵或Fe³⁺作催化劑時(shí)，苯與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，生成鹵代苯；而在光照的條件下，則是苯環(huán)側(cè)鏈上的H被X原子所取代；

5、兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)：

(1)苯和液溴的取代反應(yīng)：

裝置見下圖：

①試劑加入順序：先加苯，再加溴，最后加鐵粉。

②長(zhǎng)導(dǎo)管b段的作用：導(dǎo)氣和冷凝。

③導(dǎo)氣管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr極易溶于水。

④現(xiàn)象：導(dǎo)管出口有白霧(HBr遇水形成)；錐形瓶d中加AgNO₃溶液有淺黃色沉淀生成。

⑤燒瓶的橡膠塞用錫箔包住的原因：防溴蒸氣腐蝕膠塞。

⑥把反應(yīng)后圓底燒瓶中混合液分離開的方法：把混合液倒入盛水的燒杯，底部有褐色不溶于水的液體(這是溶有溴單質(zhì)的溴苯)，再向其中加入NaOH溶液洗滌(除Br₂)后用分液漏斗分液即可，純凈的溴苯是無色不溶于水的液體。

⑦苯的用量不可太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，當(dāng)反應(yīng)混合物倒入水中時(shí)不會(huì)在燒杯底部看到褐色液體。

(2)苯的硝化反應(yīng)：

①試劑加入順序是先加濃HNO₃再加濃H₂SO₄，冷卻后再加入苯，因?yàn)槿粝劝褲釮NO₃加到濃H₂SO₄中易發(fā)生液體飛濺；兩種酸混合時(shí)放出大量的熱，易使HNO₃分解，使苯揮發(fā)并會(huì)出現(xiàn)其他副反應(yīng)。

②用水浴加熱，溫度計(jì)水銀球應(yīng)插入水浴中。水浴加熱的好處：a受熱均勻，b溫度易控制。測(cè)水浴溫度，應(yīng)把水銀球放入水浴中。要與實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)溫度計(jì)的位置區(qū)別開來。

③硝基苯是無色、有毒、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。生成的硝基苯有黃色，原因是溶解了NO₂�？赏ㄟ^加NaOH溶液的方法除去，然后分液。

［例1］能說明苯分子平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵相交替的事實(shí)是：

A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體

B、苯的間位二元取代物只有一種

C、苯的鄰位二元取代物只有一種

D、苯的對(duì)位二元取代物只有一種

解析：如果苯分子是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則苯分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，那么苯的鄰

?

位二元取代物存在兩種結(jié)構(gòu)，即

但是實(shí)際上苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體，說明苯分子中的碳碳鍵都是完全等同的。

答案：C

［例2］在瀝青蒸汽里含有多種稠環(huán)芳香烴，其中一些可視為同系物，如A，B，C……所示。它們都含有偶數(shù)個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

(1)該系列化合物中，相鄰兩化合物間遞增的值中的n和m　　　　 的數(shù)值分別是：n＝　　　　 ，m＝　　　　　　 ，其等差數(shù)列的公差為　　　　　　　 。

(2)該系列化合物的通式為　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)該系列化合物中第25個(gè)分子式是　　　　　　　　　　　　 　。

(4)該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值最接近于　　　　　　　　　　

(5)該系列化合物中所含碳元素的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)是　　　　　　　　　　　 　　　。

解析：(1)根據(jù)上述三種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式分別為C₁₀H₈、C₁₆H₁₀、C₂₂H₁₂，從而可知這個(gè)等差數(shù)列的公差為C₆H₂，其中n=6，m=2。

(2)求通式要在分析前后兩個(gè)分子式之差的基礎(chǔ)上進(jìn)行，令n=1時(shí)分子式為C₁₀H₈，因等差數(shù)列的公差為C₆H₂，則通式為C_6n+4H_2n+6(n=1，2，3……)

或者根據(jù)其分子式分別為C₁₀H₈、C₁₀₊₆H₈₊₂、C₁₀₊₆₊₆H₈₊₂₊₂可知，每增加兩個(gè)苯環(huán)，分子中就增加6個(gè)碳原子(故碳原子是6n倍增加)，增加2個(gè)氫原子(故氫原子是2n倍增加)，則通式為C_6n+4H_2n+6。

(3)當(dāng)n=25時(shí)，則分子式為。

(4)該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值可通過該化合物的通式求極限求得：

(5)該系列化合物中碳的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

當(dāng)時(shí)，的極大值為

答案：(1)n＝6，m＝2；

(2)C_6n+4H_2n+6(n=1，2，3……)；

(3)

(4)

(5)

［例3］二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：

六種溴二甲苯的熔點(diǎn)/℃	234	206	213	204	214	205
對(duì)應(yīng)還原二甲苯的熔點(diǎn)/℃	13	－54	－27	－54	－27	－54

由此可推斷熔點(diǎn)為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　 ，熔點(diǎn)為－54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　 。

解析：對(duì)于數(shù)據(jù)題首先應(yīng)該分析數(shù)據(jù)，找出規(guī)律。本題中第一行給出六種物質(zhì)的熔點(diǎn)，而還原后只有3個(gè)熔點(diǎn)數(shù)據(jù)，其中熔點(diǎn)為206℃、204℃、205℃的三種溴二甲苯還原后得到同一種二甲苯，其熔點(diǎn)為－54℃；熔點(diǎn)為213℃和214℃的兩種二甲苯還原后也得到同一種熔點(diǎn)為－27℃的二甲苯，由此說明，有一種二甲苯的苯環(huán)上的一溴代物有三種，有一種二甲苯的一溴代物有兩種，當(dāng)然剩下的一種二甲苯的一溴代物只有一種。這樣就把問題轉(zhuǎn)化成了判斷二甲苯的一溴化物的同分異構(gòu)體數(shù)目。二甲苯有三種：鄰二甲苯，間二甲苯，對(duì)二甲苯，它們對(duì)應(yīng)的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

所以，有三種一溴二甲苯的是間二甲苯，只有一種一溴二甲苯的是對(duì)二甲苯。

答案：

［例4］實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置進(jìn)行苯與溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)回答下列問題。

(1)若裝置中缺洗氣瓶，則燒杯中產(chǎn)生的現(xiàn)象無法說明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，理由是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)反應(yīng)后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化鐵和溴化氫。可通過以下操作除去：①水洗；②堿洗；③水洗；④干燥；⑤……。其中，操作②堿洗的目的是　

完成操作④干燥后，接下來的操作⑤是　　　　　　 　　　(填操作名稱)

(3)如果省略(2)中的操作①，一開始就進(jìn)行堿洗，會(huì)對(duì)后面的操作造成什么影響？(簡(jiǎn)要說明理由)　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

解析：若裝置中缺洗氣瓶，則揮發(fā)出的溴蒸氣進(jìn)入AgNO₃溶液中生成AgBr沉淀，無法確定溴與苯反應(yīng)有HBr生成。粗溴苯中含溴、FeBr₃、HBr，苯等雜質(zhì)，所以水洗目的是除去FeBr₃、HBr，用堿洗的目的是除去溴及未除凈的HBr，再水洗的目的是除去生成的NaBr、NaBrO，接下來干燥是除去其中的水分，再接下來是除去苯，所需操作為蒸餾。很顯然，一開始用堿洗的后果會(huì)生成Fe(OH)₃沉淀，而使分離較難。

答案：(1)溴與AgNO₃溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，無法確定溴與苯反應(yīng)有HBr生成

(2)除去粗溴苯中的溴和溴化氫；蒸餾(或分餾)

(3)先用堿洗，溴化鐵與堿反應(yīng)生成Fe(OH)₃沉淀，很難分離。

[模擬試題]

1、具有單雙鍵交替長(zhǎng)鏈(如：…)的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾(Nobel)化學(xué)獎(jiǎng)即授予開辟此領(lǐng)域的3位科學(xué)家。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是:

A、聚乙烯　　　　 B、聚丁二烯　　　　 C、聚苯乙烯　　　　 D、聚乙炔

2、若1mol氣態(tài)烴能和2molHCl加成，而加成產(chǎn)物又可以和8mol氯氣完全取代。則該烴是：

A、2－甲基丙烯　 　　B、乙炔　　 C、1，3－丁二烯　　　 D、丙炔

3、某單炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則該烴可能有的結(jié)構(gòu)有：

A、1種　　　　 B、2種　　　

C、3種　　　　 D、4種　

4、下列混合物，不論它們按何種比例混合，只要質(zhì)量一定，經(jīng)完全燃燒后產(chǎn)生的CO₂和H₂O的物質(zhì)的量均為常數(shù)的是：

A、乙炔和苯　　 B、甲烷和乙烷　　 C、乙烯和丁炔　　 D、苯和苯乙烯

5、用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為：

A、3　　　　　 B、4　　　　　　 C、5　　　　　　 D、6

6、在(CH₃COO)₂Zn存在的條件下，乙炔可以與乙酸作用生成CH₂=CHOOCCH₃。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是：

A、加成反應(yīng)　　　　 B、酯化反應(yīng)　　　　 C、消去反應(yīng)　　　　　 D、縮合反應(yīng)

7、乙烯基乙炔(CH₂=CH-C≡CH)是一種重要的不飽和烴，其分子里最多在同一條直線上和最多在同一個(gè)平面上的原子數(shù)分別是：

A、4、8　　　　　 B、5、8　　　　　 C、3、6　　　　　 D、3、4

8、CaC₂和ZnC₂、Al₄C₃、Mg₂C₃、Li₂C₂等都同屬離子型碳化物。請(qǐng)通過對(duì)CaC₂制C₂H₂的反應(yīng)進(jìn)行思考，從中得到必要的啟示，判斷下列反應(yīng)產(chǎn)物正確的是：

A、ZnC₂水解生成乙烷(C₂H₆)　　B、Al₄C₃水解生成丙炔(C₃H₄)

C、Mg₂C₃水解生成丙炔(C₃H₄)　　D、Li₂C₂水解生成乙烯(C₂H₄)

9、m molC₂H₂跟n mol H₂在密閉容器中反應(yīng)，當(dāng)該可逆反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)，生成p mol

C₂H₄。將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒，生成CO₂和H₂O，所需氧氣的物質(zhì)的量是：

A、(3m+n)mol　　　　　B、(5/2 m+n/2－3p)mol

C、(3m+n+2p)mol　　　　D．(5/2 m+n/2)mol

10、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C與C=C的簡(jiǎn)單交替排列結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是：

①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色　 ②苯不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色　 ③經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定只有一種結(jié)構(gòu)的鄰二甲苯　 ④苯能在加熱和催化劑條件下氫化成環(huán)己烷　 ⑤苯中相鄰C原子與C原子間的距離都相等

A、只有①②　　　 B、只有④⑤　　　 C、只有①②⑤　　 D、只有①②③⑤

11、已知化合物B₃N₃H₆(硼氮苯)與C₆H₆(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：

則硼氮苯的二氯取代物 B₃N₃H₄Cl₂ 的同分異構(gòu)體的數(shù)目為：

A、2　　　　　　　　 B、3　　　　　　　 C、4　　　　　　 　　D、6

12、在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法中正確的是：

A、溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用直餾汽油萃取，分液

B、硝基苯中混有濃硝酸，加入足量稀NaOH溶液洗滌，振蕩，用分液漏斗分液

C、乙烯中含有SO₂ ，將其通入裝有KMnO₄溶液的洗氣瓶中進(jìn)行洗氣

D、乙烷中含有乙烯，通入適量的H₂在一定條件下反應(yīng)使乙烯轉(zhuǎn)變成乙烷

13、有三種不同取代基－X、－Y、－Z，當(dāng)它們同時(shí)取代苯分子中的3個(gè)氫原子，且每種取代產(chǎn)物中，只有兩個(gè)取代基相鄰時(shí)，取代產(chǎn)物有：

A、2種　　　 　 B、4種　　　 　　C、6種　 　　　 D、8種

14、已知C-C可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示的烴，下列說法正確的是：

A、分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上 　

B、分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 　

C、該烴的一氯取代物最多有4種

D、該烴是苯的同系物

15、在苯的同系物中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后溶液褪色。如甲苯發(fā)生上述反應(yīng)時(shí)生成苯甲酸(C₆H₅COOH)，對(duì)此解釋正確的是：

A、苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多

B、苯環(huán)受側(cè)鏈影響而易被氧化

C、側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化

D、由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時(shí)被氧化

16、氣體A只含X、Y兩種短周期元素，X的原子序數(shù)大于Y的原子序數(shù)。B、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見氣體。固體乙為某金屬氧化物，F(xiàn)為某金屬單質(zhì)。各物質(zhì)有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：

(1)若氣體A中，X與Y的質(zhì)量比小于3，則氣體A中肯定有(寫化學(xué)式)　　　　　 ；

(2)若氣體A的分子為線型結(jié)構(gòu)，且X與Y兩元素的質(zhì)量比數(shù)值上等于X的相對(duì)原子質(zhì)量，則X元素位于周期表　 　周期，　　 族，A的電子式為　　　　　　　 　。

(3)C與固體甲在高溫下反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

17、烷基取代苯R可以被KMnO₄的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵，則不容易被氧化得到COOH�，F(xiàn)有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為COOH的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是：CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ ，

請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

　　　　　　　　　　　 ，　　　　　　 　　　　，

　　　　　　　　　　　　 ，　　　　　　　　　　 。

18、某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示實(shí)驗(yàn)裝置粗略測(cè)定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

(1)燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　 ，裝置B和C的作用是　　　　　　　　　　　　 。燒瓶要干燥，放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞，這是因?yàn)?u>　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(2)所用電石質(zhì)量不能太大，否則　　　　　　　 ，若容器B的容積為250mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)則所用電石質(zhì)量為　　　　 　　　　　　　 g．

(3)漏斗與燒瓶之間的玻璃導(dǎo)管連接，其目的是　　　　　　　　　　　　　 。

(4)實(shí)驗(yàn)中測(cè)得排入量筒中水的體積為VmL(換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)，電石的質(zhì)量為Wg，則電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)　　　　　　　　　 (不計(jì)導(dǎo)管中殘留的水)。

19、某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。

(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　　　　

(2)觀察到A中的現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是　　　 　　　　　　 ，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)C中盛放CCl₄的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　 。

(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO₃溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入　　　　 ，現(xiàn)象是　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　。

20、下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ：

⑴寫出化合物②-⑤的分子式：①C₆H₆ ②　 　　、③　 　　、④　 　　　、⑤　 　　　。　

⑵這類化合物的分子式通式是：C 　　　　　H　 　　　　(請(qǐng)以含m的表示式填在橫線上，m=1，2，3，4，5……)。

⑶由于取代基的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)，一氯并五苯有　　　 (填數(shù)字)個(gè)異構(gòu)體，二氯蒽有　　　 (填數(shù)字)個(gè)異構(gòu)體。

21、兩種氣態(tài)鏈烴的混合氣體1體積完全燃燒后得到3.6體積二氧化碳和3體積水蒸氣(氣體體積均在同溫同壓下測(cè)定)。已知兩種烴都能使溴水褪色，且碳原子數(shù)均小于5。

(1)分析判斷兩種烴各是哪一類？

(2)通過計(jì)算和推理，確定這兩種烴的分子式以及混合氣體中的體積比。

22、某種苯的同系物0.1mol完全燃燒，生成的氣體通過濃硫酸，使?jié)饬蛩嵩鲋?0.8g，再通過NaOH溶液，氣體減輕39.6g。這種苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物分別有3種，沒有四氯代物。根據(jù)以上條件，推斷此物質(zhì)的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(一)乙炔、炔烴：

乙炔是一種無色無味的氣體，密度比空氣小，不溶于水。乙炔分子中C原子以sp雜化方式與其他原子形成共價(jià)鍵，因此，乙炔的結(jié)構(gòu)式為：H－C≡C－H，分子中每個(gè)原子都處于同一條直線上，鍵角為180°。但乙炔分子中C≡C小于三倍的C－C單鍵的鍵能之和，也小于單鍵和雙鍵的鍵能之和，因此乙炔的性質(zhì)也比較活潑，能與X₂、HX等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性KMnO₄溶液等強(qiáng)氧化劑所氧化。

乙炔的化學(xué)性質(zhì)：

①與X₂、HX和H₂O等物質(zhì)的加成反應(yīng)

②燃燒與酸性KMnO₄溶液作用使其褪色

③在一定條件下，乙炔還能發(fā)生聚合反應(yīng)：如三聚可得到苯，或發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物聚乙炔等

乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

說明：

1、炔烴的結(jié)構(gòu)與乙炔的結(jié)構(gòu)相似，分子中都存在C≡C，C≡C含一個(gè)鍵和2個(gè)π鍵，與C≡C直接相連的原子處于同一條直線上，其不飽和度為2；

2、C＝C與H₂加成時(shí)，完全加成的物質(zhì)的量之比為1：1，而C≡C與H₂加成時(shí)，完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為1：2；

3、二烯烴(含兩個(gè)C＝C)與炔烴的通式相同，兩者互為同分異構(gòu)體。二烯烴與X₂、H₂加成時(shí)，有多種可能，可以加成一個(gè)C＝C，也可以加成兩個(gè)C＝C；若是共軛二烯，則還可以發(fā)生1，4加成等；

4、實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，為得到平緩的乙炔氣流，用塊狀電石代替粉末狀電石，用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗向錐形瓶(或燒瓶)內(nèi)逐滴加入；生成的乙炔中由于含有H₂S、PH₃等氣體而帶有特殊難聞的氣味，可通過CuSO₄溶液除去。

［例1］描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是：

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上　　B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上　　D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上

解析：C＝C屬于平面型結(jié)構(gòu)，與C＝C所直接相連的原子處于同一平面上，C≡C屬于直線型結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子處于同一條直線上。同時(shí)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此CH₃、CF₃上各有一個(gè)H或F原子與雙鍵處于同一平面，因此該結(jié)構(gòu)中肯定共面的原子有8個(gè)，其中有6個(gè)是碳原子，可能共面的原子有10個(gè)；而共線的原子只有4個(gè)。故本題的答案為：BC

答案：BC

［例2］1mol某烴最多能與2mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴。1mol該氯代烴能和6mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴。求該烴的分子式及可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

解析：設(shè)該有機(jī)物的化學(xué)式為C_xH_y，則有：

C_xH_y+2HCl→C_xH_y+2Cl₂；C_xH_y+2Cl₂+6Cl₂→C_xCl₈+6HCl，由此可得：

2x+2＝8，2+y＝6，解得：x＝3，y＝4，則該烴的化學(xué)式為：C₃H₄，

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃－C≡CH

答案：C₃H₄、CH₃－C≡CH

炔烴的性質(zhì)，苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)