2、連種不同性質(zhì)的共價鍵：s 鍵和 p 鍵

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重迭方式　 電子云中心　 到核的距離　　 束縛力　 　化學(xué)活性　　 轉(zhuǎn)動

s鍵　　　　　　　　　　　　 沿軸　　　　　　 在軸上　　　　　　 小　　　　　　　　 大　　　　　　 小　　　　　 “自由”

p鍵　　　　　　　　　　　　 平行　　　　　　 在軸外　　　　　　 大　　　　　　　　 小　　　　　　 大　　　　　　 “不能”

注意：① p鍵不能單獨(dú)存在，只能與s鍵共存；

②一般情況下，p鍵是分子的活性中心。

1、三種雜化方式：

SP³雜化-飽和碳原子、四面體碳　　　　　　　　　　　　　　　 s -鍵

SP²雜化-雙鍵碳原子、平面碳　　　　　　　　　 　　　　　　　　p -鍵

SP 雜化-叁鍵碳原子、積累雙鍵碳、線型碳　　　　　 p⊥p

電子配對：只有單電子才能參入形成共價鍵，一對共用電子就是一個共價鍵，在結(jié)構(gòu)式中用一條短線表示。

化合價規(guī)則：任何原子在形成分子時，都嚴(yán)格遵循它們的化合價。在任何有機(jī)化合物中，C和Si都是4價，H和X都是1價，O和S都是2價，N和P都是3價，而S(2、4、6價)、N(3、5價)、P(3、5價)為變價元素。

八電子偶規(guī)則：在中性分子中，除H原子之外，任何其它元素的原子周圍都必須滿足8個電子。

根據(jù)上述規(guī)則描述的分子結(jié)構(gòu)，稱為路易氏(Lewis)結(jié)構(gòu)。目前我們廣泛使用的結(jié)構(gòu)式，實(shí)際上都是路易氏結(jié)構(gòu)式，也稱為經(jīng)典結(jié)構(gòu)式。如：CH₄、CH₃COOH、CH₃CH=CH₂、CH₃C≡CH、CH₃CHO、C₆H₅NO₂、CH₃CH₂NH₂等等。

苯環(huán)主要有兩種等價的結(jié)構(gòu)式：

其中凱庫勒結(jié)構(gòu)式屬于路易氏結(jié)構(gòu)式，在有機(jī)化學(xué)中，凱庫勒結(jié)構(gòu)式的表達(dá)方式，可以廣泛使用于其它化合物，使用時應(yīng)當(dāng)注意：①折線表示C鏈，C和H不寫，端點(diǎn)和折點(diǎn)都表示C原子，以單線、雙線、三線表示C原子之間連接方式-即單鍵、雙鍵、叁鍵，剩余的化合價連接H原子；②分子中的雜原子(如：O、S、N、P、X等)都必須準(zhǔn)確表示；③官能團(tuán)必須準(zhǔn)確表示。如：

⁺NR₃、COOH、SO₃H、COOR、COX、CONH₂、

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CN、CHO、COR、OR、R、NH₂、OH、X、NO₂

官能團(tuán)　　　　 官能團(tuán)名稱　　　　　　 化合物類名(母體名稱)

SO₃H　　　　　　 磺酸基　　　　　　　　　　 磺酸

COOH　　　　 　羧基　　　　　　　　　　　　 酸

COOR　　　　 　烷氧基甲酰基　　　　 酯

COX　　　　　　 鹵甲�；�　　　　　　　　 　酰鹵

CONH₂　　　　 氨基甲�；�　　　　　　 酰胺

CN　　　　　　　　 氰基　　　　　　　　　　　　 腈

CHO　　　　 　　　醛基　　　　　　　　　　　　 醛

COR　　　　　　 �；�　　　　　　　　　　　　 酮

OR　　　　　　　　 烷氧基　　　　　　　　　　 醚

NH₂　　　　　　　 氨基　　　　　　　　　　　　 胺

OH　　　　　　　　 羥基　　　　　　　　　　　　 醇

X　　　　　　　　　 鹵素　　　　　　　　 　　　　鹵代烴

NO₂ 硝基　　　　　　　　　　　　 　硝基化合物

2、重要的不飽烴基：

不飽和烴　　　　　　 　　　　　不飽和烴基　　　　　　 　　　名稱

CH₂=CH₂-CH=CH₂　　　　　　　　　　 　　乙烯基

CH₂=CHCH₃-CH=CHCH₃丙烯基

-CH₂CH=CH₂烯丙基

-C(CH₃)=CH₂　　　　　　 　異丙烯基

CHºCH　　　 　　　　　　　　　-CºCH　　　　　　　　　　　　 　乙炔基

C₆H₆ 　　　　　　　　　-C₆H₅　　　　　　　　　　　　 　　　苯基　　 -Ph 或 -f

C₆H₅CH₃　　　　　　 　　　　　-CH₂C₆H₅ 芐基　　 -Bz

1、重要的烷基：

烷烴　　　　　　　　 　　　　　　　　　　烷基　　　　　　　　　　 　　　名稱　　　 　　　　　　　　代號

CH₄ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　-CH₃　　　　　　　　　　　　 　甲基　 　　　　　　　　　　-Me

CH₃CH₃ 　　　　　　　　　　　　　　-CH₂CH₃　　　　　　　　　 　乙基　　　　　　　 　　　　-Et

CH₃CH₂CH₃-CH₂CH₂CH₃ 　　　正丙基　　 　　　　　　　　n-Pr

-CH(CH₃)₂異丙基　　　 　　　　　　　i-Pr

CH₃CH₂CH₂CH₃-CH₂CH₂CH₂CH₃正丁基　　 　　　　　　　n-But

-CH(CH₃)CH₂CH₃仲丁基　　　 　　　　　　　s-But

CH(CH₃)₃ 　　　　　　　　　　　　　-CH₂CH(CH₃)₂　　　　　 　異丁基　　 　　　　　　　　i-But

-C(CH₃)₃ 　　　　　　　　　　叔丁基　　 　　　　　　　　t-But

3、不飽和原子團(tuán)的次序

首先寫出s-骨架，然后補(bǔ)齊化合價，填上虛假原子

如：　　 -CH=CH₂　　　 -CºCH　　　　 -CHO　　　　 -COOH

1級原子： C　　　　　　　　 　C　　　　　　　　　 C　　　　　　　 C

2級原子： C/C/H　　 < 　C/C/C　 　< 　　O/O/H　 　< 　O/O/O

所以：　　　 -CH=CH₂　 <　 -CºCH　 <　　 -CHO　 <　 -COOH

2、飽和原子團(tuán)的次序:

首先以一級原子為序，然后以二級原子為序，再以三級原子為序，…直到比出大小次序?yàn)橹埂?/p>

原子的級別：

如：　　　　　　　　 OCH₃　　　 OH　　　　 N(CH₃)₂　　　 NH₂　 　　C(CH₃)₃

一級原子：　 　O　　　　　 　　O　 　　> 　　N　　　　　　　 　　N　 　　>　 　C

二級原子：　 C　　 　　> 　　H　　　 　　C/C　 　　> 　　　H/H　 　　　3C

三級原子：　 3H　 　　　　　-　　 　　　6H　　　　 　　　　　-　　 　　　9H

所以：　　　　 OCH₃　 >　 OH　　 >　　 N(CH₃)₂　 >　 NH₂　 >　 C(CH₃)₃

再如：　　　　　　　 正丁基　　 　　異丁基　　 　仲丁基　　 　　叔丁基

1級:　 　C　　　　　　　 　　C　　　　　　　 C　　　　　　 　　C

2級:　 　CHH　　　 　　CHH　 　< 　CCH　 　< 　　　CCC

3級:　 　CHH　 　<　 　　CCH　　　　 C/3H　　　　 　　9H

所以：　　　　　 　　正丁基 　< 　異丁基 < 　仲丁基 < 　叔丁基

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1、原子的次序：原子的次序以 原子序數(shù)為序，同位素以質(zhì)量為序：

I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > : > ·