3. 常見(jiàn)物質(zhì)的制備(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛樹(shù)脂)原理、儀器、除雜、收集以及注意事項(xiàng)。
物質(zhì) |
儀器 |
除雜及收集 |
注意事項(xiàng) |
乙烯 |
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可能含有雜質(zhì)氣體(CO2、SO2)可用NaOH溶液除去。 |
1、沸石(暴沸) 2、溫度計(jì)位置 3、升高溫度要快 4、控制溫度 5、濃硫酸作用(催化劑、脫水劑) 6、乙醇與濃硫酸體積比為1:3 |
乙炔 |
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可能會(huì)含有H2S等雜質(zhì)氣體,可用硫酸銅溶液(氫氧化鈉溶液)除去。 |
1、水可用飽和NaCl 2、不能用啟譜發(fā)生器 3、該反應(yīng)為放熱反應(yīng) |
溴苯 |
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溴、FeBr3等,用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾。 |
1、催化劑(FeBr3) 2、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣 3、右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中 4、右側(cè)錐形瓶有白色煙霧 |
硝基苯 |
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可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯。 |
1、導(dǎo)管1的作用冷凝 2、儀器2為溫度計(jì) 3、用水浴控制溫度為50~60°C 4、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑 |
乙酸乙酯 |
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1、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑 2、左邊導(dǎo)管導(dǎo)氣冷凝 3、飽和碳酸鈉吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 4、右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的液面 |
酚醛樹(shù)脂 |
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1、試管上的長(zhǎng)導(dǎo)管作用冷凝回流 2、用沸水浴進(jìn)行加熱 3、殘留物可用酒精洗 |
2. 有機(jī)化合物官能團(tuán)的引入
(C-C、C=C、-X(鹵素原子)、-OH、-CHO或羰基、-COOH、-COOR、高分子化合物、-NO2)
官能團(tuán) |
引入方法 |
C-C |
C=C、C≡C的加成 |
C=C |
鹵代烴和醇消去、C≡C按1:1加成 |
-X |
C=C、C≡C加成、醇與HX取代、烷烴取代、苯環(huán)取代 |
-OH |
鹵代烴水解、醛(酮)加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解 |
-CHO |
醇氧化、乙烯催化氧化、 |
-COOH |
醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白質(zhì)水解 |
-COOR |
醇與羧酸酯化 |
高分子化合物 |
C=C、C≡C加聚、氨基酸脫水、縮聚反應(yīng)、 |
反應(yīng)類(lèi)型 |
反應(yīng)特點(diǎn) |
涉及的主要有機(jī)物類(lèi)別 |
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取代 |
與碳相連的H、官能團(tuán) |
飽和烴、苯和苯的同系物,鹵代烴、醇、酚 |
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加成 |
發(fā)生在不飽和碳上 |
不飽和烴、苯和苯的同系物、醛,酮 |
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消去 |
生成不飽和鍵 |
鹵代烴、醇 |
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酯化 |
羧基與羥基縮合 |
醇、羧酸、糖類(lèi) |
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水解 |
烴衍生物與水復(fù)分解 |
鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) |
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氧化 |
燃燒 |
CxHyOz+(x+ )O2 xCO2
+
y/2H2O |
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不完全 |
加氧或去氫 |
不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類(lèi) |
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還原 |
加氫或去氧 |
不飽和烴、醛、單糖 |
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聚合 |
加聚 |
只生成一種高聚物 |
烯烴、二烯烴 |
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縮聚 |
除高分子還脫下小分子 |
苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸 |
||
能發(fā)生取代的物質(zhì)(包括取代,水解,酯化): 烷烴與鹵素單質(zhì):鹵素蒸汽,光照 苯與苯的同系物與:鹵素單質(zhì)在鐵做催化劑的條件下 濃硝酸在水浴50-60℃ 濃硫酸水浴70-80℃ 醇與氫鹵酸的反應(yīng):新制氫鹵酸 鹵代烴的水解:氫氧化鈉水溶液 酯類(lèi)的水解:無(wú)機(jī)酸或堿催化
能發(fā)生加成的物質(zhì) 烯烴的加成:氫 鹵化氫 水 鹵素單質(zhì) 炔烴得加成:氫 鹵化氫 水 鹵素單質(zhì) 苯及苯的同系物:氫氣 氯氣 含醛基的化合物:氫氰酸 ,氫 酮類(lèi)物質(zhì)的加成:氫 油酸,油酸鹽,油酸某酯,油的加成:氫
能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì) 鹵代烴和某些醇
裂化 在一定條件下,將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程。
裂解 石油化工生產(chǎn)過(guò)程中,以比裂化更高的溫度(700℃~800℃,有時(shí)甚至高達(dá)1000℃以上),使石油分鎦產(chǎn)物(包括石油氣)中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等短鏈烴的加工過(guò)程。
皂化 工業(yè)上生產(chǎn)肥皂的過(guò)程是:將油脂和氫氧化鈉溶液按一定比例放在皂化鍋內(nèi),用蒸汽加熱并攪拌,油脂水解,生成高級(jí)脂肪酸鈉,甘油和水的混合物.然后向皂化鍋中加入食鹽,應(yīng)高級(jí)脂肪酸鈉分子中有一個(gè)很長(zhǎng)的非極性的烴基,在強(qiáng)極性的電解質(zhì)中溶解度很小,從中析出懸浮在上層;下層是甘油和食鹽的混合溶液.取出上層,加入松香,硅酸鈉等添加劑,進(jìn)行亞率,干燥,成型,即得到肥皂.
既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì) 1.含醛基的物質(zhì):所有醛,甲酸,甲酸鹽,甲酸某脂,葡萄糖 2.不飽和烴:烯烴,炔烴,二烯烴,苯乙烯 3.不飽和烴的衍生物
狀態(tài) 固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸,脂肪,TNT,萘,蒽,苯酚,葡萄糖,果糖,麥芽糖,淀粉,纖維素,醋酸(16.6度以下) 氣態(tài):c數(shù)在4以下的烷,烯,炔,甲醛,一氯甲烷,新戊烷 液態(tài):硝基苯,溴乙烷,乙酸乙酯,油酸,石油,低級(jí)醇
氣味 無(wú)味:甲烷,乙炔(常因混有雜質(zhì)而帶臭味) 稍有氣味:乙烯 特殊氣味:甲醛,甲酸,乙酸,乙醛 甜味:乙二醇,丙三醇,蔗糖,葡萄糖 香味:乙醇?,低級(jí)酯 苦杏仁味:硝基苯 顏色 白色:苯,葡萄糖,多糖 淡黃色:TNT,不純的硝基苯 黑色或深棕色:石油
密度 比水輕:苯,液態(tài)烴,一氯代烴,乙醇,乙醛,低級(jí)酯,汽油 必水重:硝基苯,溴苯,乙二醇,丙三醇,四氯化碳,氯仿,溴代烴,碘代烴
1. 有機(jī)化合物的官能團(tuán)及能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型(用代表物的化學(xué)方程式表示)
官能團(tuán) |
能發(fā)生的反應(yīng) |
代表物 |
C-C |
1、取代2、氧化(不能被KMnO4氧化)3、裂解 |
甲烷 |
C=C |
1、加成2、氧化3、加聚 |
乙烯 |
二烯烴 |
1、加成(1、4加成、1、2加成)2、氧化3、加聚 |
1,3-丁二烯 |
炔烴 |
1、加成2、氧化3、加聚(三個(gè)乙炔加聚為苯) |
乙炔 |
苯及其同系物 |
1、取代(光照取代支鏈,F(xiàn)eBr3取代苯環(huán),溴為液溴) 2、加成(苯環(huán)) 3、氧化(苯不被KMnO4氧化,苯的同系物可以) |
苯、甲苯 |
鹵代烴 |
1、取代(氫氧化鈉水溶液) 2、消去(氫氧化鈉醇溶液,與鹵素原子相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子) |
氯乙烷 |
羥基(醇) |
1、分子內(nèi)脫水(取代反應(yīng)) 2、消去反應(yīng)(分子間脫水,與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子) 3、與HX取代 4、酯化反應(yīng) 5、與活潑金屬反應(yīng)(Na、K) 6、催化氧化(與羥基相連的碳原子有氫原子) 7、能被高錳酸鉀酸性溶液、溴水、重鉻酸鉀氧化 |
乙醇 |
羥基(酚) |
1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示劑變色) 2、取代(濃溴水) 3、顯色反應(yīng)(FeCl3顯紫色) 4、被高錳酸鉀酸性溶液氧化 5、與甲醛縮聚生成酚醛樹(shù)脂 |
苯酚 |
醛基 |
1、氧化(被O2、Br2、KMnO4等氧化劑氧化) 2、還原(和氫氣加成) |
乙醛 |
羧基 |
1、酸性(活潑金屬、堿、堿性氧化物、指示劑) 2、酯化反應(yīng) |
乙酸 |
酯基 |
水解(酸部分水解、堿完全水解) |
乙酸乙酯 |
肽鍵 |
水解(產(chǎn)物氨基酸、天然蛋白質(zhì)產(chǎn)物α-氨基酸) |
蛋白質(zhì) |
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5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色(顏色反應(yīng))
4.淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。
3.溴水的褪色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;
18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng):
17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快)
(5)蛋白質(zhì)(水解)
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